搜狐体育讯北京时间2月17日3点45分，2009/10赛季欧洲冠军联赛进入16强战首回合争夺。作客圣西罗球场的曼联队，在先失一球的情况下连进三球最终以3-2击败AC米兰就此终结圣西罗不胜魔咒，在最近7次面对意大利球会时不败，欧冠客场豪夺6连胜，AC米兰本赛季欧冠主场继续未有胜绩。罗纳尔迪尼奥此役一射一传，鲁尼梅开二度，弗莱彻献上两次助攻，另外斯科尔斯和西多夫也各为己队打入一球。补时阶段，卡里克累计两黄被驱逐出场。
本场比赛是两家球会的第9次交锋，此前AC米兰以5胜3负占据上风，其中在主场红黑军团更是保持着全胜进10球且零封红魔的傲人纪录，四次两回合对战AC米兰不但全部将曼联淘汰并且还都杀入最后决赛阶段，不过红黑军团本赛季欧冠主场比赛尚未取得胜绩。此役，贝克汉姆身穿AC米兰战袍面对昔日东家，曾与红魔传出过“绯闻”的亨特拉尔也出现在先发阵容之中；曼联方面，弗格森再次祭出单前锋阵型，由鲁尼一人顶在最前，在国内赛事遭遇停赛的费迪南德复出与埃文斯联手镇守后防要塞。
上半时开场，AC米兰利用控球掌握主动，并很快取得入球制造完美开局。第3分钟，贝克汉姆主罚由帕托创造的右路任意球机会将球送入禁区，埃夫拉倒勾解围不力皮球落在区边缘，罗纳尔迪尼奥得球17码处右脚抽射，皮球虽力量不大但碰卡里克后稍变线分钟，罗纳尔迪尼奥禁区左侧利用假动作晃开角度后起脚被范德萨将球没收。1分钟后，斯科尔斯尝试远射打偏。
第10分钟，安东尼尼外线插入禁区接直线球，将球一扣低射打偏。第18分钟，罗纳尔迪尼奥中路带球突破，费迪南德在区边缘出脚放倒巴西人，但主裁判本克伦卡并未作出任何判罚。1分钟后，鲁尼区弧顶处一记大力低射，迪达侧扑将球拿到。第21分钟，斯科尔斯直塞，鲁尼禁区右侧起脚罕见得出现踢空的场面。之后曼联在进攻组织上依然不见起色。
第35分钟，曼联在中前场打出连续小团队传接配合，弗莱彻右侧接朴智星传球后传中，斯科尔斯赶在内斯塔封堵前挥右腿射门踢空，但皮球阴差阳错打在左小腿后慢慢滚向球门左角，尽管迪达奋力侧扑，但皮球还是击中立柱内侧后入网，这也是曼联首次在客战AC米兰时取得入球。随即，安东尼尼疑似大腿肌肉拉伤被迫推迟。第40分钟，卡里克35码外远射稍偏。1分钟后，罗纳尔迪尼奥禁区边缘的射门被范德萨封出。第43分钟，贝克汉姆25码外任意球直接射门打高，与此同时鲁尼吃到黄牌。上半时比赛，AC米兰与曼联1-1战平进入半场休息。
下半时伊始，曼联队颇有点反客为主的味道。第47分钟，弗莱彻接纳尼传球小角度头球攻门顶偏。1分钟后，帕托禁区内无人盯防情况下甩头攻门稍高。第52分钟，皮尔洛35码外任意球直接射门被范德萨托出底线分钟，鲁尼中场开始高速带球最后跑动中射门被挡出底线。随后，鲁尼右肋再次起脚又偏出远角。第59分钟，罗纳尔迪尼奥禁区边缘的射门被范德萨侧扑封出底线分钟，卡里克放倒罗纳尔迪尼奥吃到黄牌。随即，鲁尼快速杀入禁区右侧斜射被迪达直接没收。第64分钟，瓦伦西亚将纳尼替换下场，瓦伦西亚甫一登场便完成助攻。
第65分钟，瓦伦西亚右侧利用速度摆脱法瓦利后传中，鲁尼远端小角度力压博内拉高高跃起头球顶远角破门结束本季欧冠进球荒并创下个人赛季进球数新纪录。
第73分钟，弗莱彻前场左侧斜传，鲁尼插上6码处跃起头球轻松将球顶入球网，“小胖”本季正赛进球数就此达到25粒。
第85分钟，拉斐尔后场丢球，AC米兰就此策动进攻，罗纳尔迪尼奥左侧低传，抢在埃文斯之前的西多夫6码处脚跟花式挡射破门追回一分。第86分钟，因扎吉中路右脚劲射打高。席尔瓦40码外尝试远射打飞。最后阶段，AC米兰全力反扑但射门都差之毫厘，补时阶段罗纳尔迪尼奥还领到黄牌。补时第3分钟，埃夫拉防守中放倒帕托，卡里克因裁判鸣哨后踢球无谓再吃黄牌被驱逐出场，这样卡里克将缺席双方次回合赛事。
AC米兰：1-迪达/25-博内拉、13-内斯塔、33-蒂亚戈-席尔瓦、77-安东尼尼（3819-法瓦利）/32-贝克汉姆（7210-西多夫）、21-皮尔洛、23-安布罗西尼/7-帕托、11-亨特拉尔（769-因扎吉）、80-罗纳尔迪尼奥
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